La historia sigue a Jack, un ente maligno que fue puesto en libertad por una maldición que liberó a miles de demonios y espectros en la tierra. El objetivo de nuestro protagonista será detener a El Mago, el único capaz de parar a los seres del mal y devolverlos a las profundidades de la oscuridad. Con este fin, deberemos pelear utilizando las distintas armas a disposición de forma estratégica y superar los puzles y obstáculos de cada zona.

A lo largo del trayecto, Jack estará siempre acompañado por su fiel compañero Cuervo. Este personaje será esencial para superar algunos tramos de la aventura donde tendremos que montar a caballo o incluso hacer equilibrio en un vagón de una antigua mina. Mientras tanto, el búho servirá como un checkpoint al cual volver tras cada fallo que cometamos en nuestra travesía.

Pumpkin Jack emula de cierto modo la estética de juegos de la PlayStation 2 como MediEvil y se nutre de las tecnologías de nuestros días para aprovecharlas al máximo. De esta forma, agregan un toque de nostalgia a una entrega que de por sí ya posee un estilo artístico destacable.