La carrera musical de Drexler comienza en 1992, cuando edita su primer disco, La luz que sabe robar. Ese mismo año se licenció en Medicina en la Universidad de la República Oriental de Uruguay. Su segundo trabajo Radar (1994) cierra una etapa en su país y se instala en España, donde graba su tercer albúm Vaivén (1996), con colaboradores como Joaquín Sabina, Luis Aute y Javier Álvarez.

En 2005, gana el Óscar por la canción Al otro lado del río, banda sonora de la película Diarios de motocicleta. Se trata de la primera canción en castellano en recibir ese galardón, lo que provoca que el cantante adquiera mayor notoriedad a nivel popular.

Además, ha estado diez veces nominado a los premios Latin Grammy Award; a los Grammy Award Disco de Oro en España y Uruguay; ha sido Disco Platino en Uruguay y Premio de la Música en 2009 en España. Asimismo, ha consegido la Biznaga de Plata del Público en el XXII Festival de Cine de Málaga y, también, ha optado al Premio Goya como la mejor canción original por Que el soneto nos tome por sorpresa del filme Lope.

Tras un parón de cuatro años, en el 2012 el artista uruguayo escribe su primer ballet, Tres Hologramas, estrenada por el Ballet Nacional Uruguay, compañía dirigida por Julio Bocca. Un año más tarde, llega Bailar en la cueva, unos de los discos más rítmicos y bailables del artista, quien arriesga, más que nunca, con el sonido.

Jorge Drexler, también visitará el mes de febrero Fuerteventura, Gran Canaria y Lanzarote los días 9, 10 y 11, respectivamente, ofreciendo, así, un total de cuatro conciertos en las Islas.